如何激勵孩子上進，讓他們做最好的自己，是所有家長普遍關注的問題，而在富裕家庭裏，家長還要有一些不同的考量。
首先，很多富裕家長，由於在自己的領域裏引領潮流，達到遠比其他人更高的境界，可謂是“取得超級成就”。但是，當這些家長把“取得超級成就”的心理加註在孩子身上，期待孩子要在學校和其他課外活動中取得同樣超人的成績時，他們並沒有意識到，這種態度往往會帶來不好的影響。當父母給孩子施加壓力達到不現實的境地時，他們或許讓孩子感到無望和焦慮。如果孩子想，“我哪有可能達到爸爸媽媽那樣成功的境界呀？”恐怕最終的結果就是孩子連努力嘗試的願望都沒有了。
即使孩子在壓力下願意做出最大的努力，他們還會時常發現，努力的結果永遠還是達不到追求完美的父母的標準。如果他們的成績是B(良)，父母覺得他們應該得A(優)。如果他們得了A，他們必須向父母解釋爲什麼上次沒得到A等等。一次，我認識的一個孩子把成績單帶回家，五門功課得了A，然而家長卻說“怎麼搞的，學校難道不給A+了嗎？”而且給出這樣評價的媽媽，雖然在廣告界裏很成功，但自己在大學時的成績相當差。媽媽爸爸憑藉完美主義達到事業的巔峯，可這完美主義卻給孩子帶來近乎摧殘式的挫敗感，最終往往讓那些孩子越是努力越是身心俱疲。
付出努力和得到嘉獎之間本應有密切的因果關係。而另一個讓富裕家庭的孩子容易缺乏上進心的原因，是孩子缺乏體驗這種因果關係的機會。最近有位從事研究富裕兒童和家長的精神健康問題的教授給我講到有關激勵孩子的上進心時，繪聲繪色地告訴我：
有位母親大人在兒子高中畢業時送兒子一輛嶄新的寶馬敞篷車。
我的同事問這個媽媽：“你一定很爲你的兒子驕傲吧？”
“當然，”媽媽回答，“他雖然沒得什麼A和B，可沒有一門功課不及格，而且只犯過一次大錯。我覺得應該獎勵獎勵。”
我的同事聽後目瞪口呆。這位年輕人從他父母那裏得到的是什麼信息呀？付出努力和得到嘉獎有什麼關係？我這位同事還清楚地記得他曾經爲了自己的第一輛車是怎樣辛苦地工作攢錢。可眼下咱們這位高中剛畢業的孩子，開着嶄新的寶馬敞篷車到處跑，還會想到寶馬和靠真實的努力而取得成績之間有什麼關係嗎？
許多富裕家庭的孩子缺少鬥志，缺少上進心，因爲他們知道，即使他們做事不成功，還是會有張安全的財產大網接着他們。其實這些孩子並非天生懶惰，只是缺少必要的激勵機制和艱難困苦的鍛鍊。很顯然，在富裕家庭裏艱難困苦的事情很少，特意製造的困苦條件也難以讓人信服。
那些可以繼承大宗財產的家庭又有另一種特殊的挑戰。在有些情況下，父母們好像都沒有正常的工作，因而孩子們感覺不到父母勤奮工作的價值觀，從而缺少效仿的榜樣。
尼爾森·奧爾德里奇(Nelson Aldrich)在他的書《家財萬貫》(Old Money)中寫道：
因那些繼承財產的人的特殊情況，他們可以任意選擇想要從事什麼工作，或者乾脆什麼都不幹。因爲他們沒有必要一定從事什麼工作，他們往往不願承擔風險，不願爲難自己，不能保持有意義和有成效的人際關係，最終反而過着一種孤獨閉鎖的生活，一輩子缺乏豐富多彩、複雜變幻的人生經歷。
正因爲如此，很多繼承了大宗財富的年輕人，生活空虛，不快樂，甚至患上抑鬱症，他們的生活缺乏明確的目標和意義。
所有富有的家長們都需要找到並學會激勵孩子的方法和技巧，鼓勵他們的孩子們更上一層樓，併爲自己的行爲負責。進一步地講，激勵技巧的選擇也非常重要，因爲爲了真正能達到效果，家長既不能給孩子施壓太重，也不能對孩子抱有不現實、過於高遠、無法實現的期望。
